Дорога из Рима и Флоренции (вместе с отдыхом) в город Сан-Джиминьяно, расположенный среди живописных равнин, займет у вас день. Затем, можно начинать путешествие по Тоскане. Арендуйте скутер и купите карту местности. Проведите остаток дня, гуляя по мощеным улицам древнего города, которые мало изменились за 600 лет. Отдохните перед следующим днем.
Прокатитесь по живописным окрестностям Сан-Джиминьяно (75 км), останавливаясь по пути, чтобы сфотографировать виноградники и поросшие кипарисом холмы. Посетите небольшой город Чертальдо и осмотрите поля, где выращивают виноград для знаменитого белого вина «Верначча» (Vernaccia).
Проведите следующую ночь в гостинице Сан-Джиминьяно. Отправляйтесь в путешествие к городу Вольтерра, посетите монастырь Сан-Вивалдо (общая протяженность пути — 83 км). Загляните в уединенные городки Орциатико и Монтекатини.
Заночуйте в гостинице Вольтерры, древнего этрусского города, который занимает стратегическую позицию на высоком скалистом плато (кстати, именно здесь проходили съемки фильма Сумерки. Сага. Новолуние»).
Отправляйтесь в поездку через природный заповедник «Татти» к городу Касоле. Посетите аббатство Аббадиа-а-Изола, коммуны Монтекастелли и Монтегуиди и их знаменитые сторожевые башни. Общая протяженность пути — 82 км. Заночуйте в живописной средневековой коммуне Монтериджони.
На следующий день отправляйтесь в регион Кьянти, чтобы получить уникальный шанс попробовать великолепное молодое вино нового урожая. Посетите коммуну Фонтерутоли и насладитесь видами знаменитого винодельческого края, поднявшись на самый высокий холм. Общая протяженность пути — 85 км. Следующий день посвятите тщательному исследованию региона, посещая самые красивые виллы, замки и церкви (85 км). Заночуйте в коммуне Фонтерутоли.
Держите путь в великолепный город Сиена. Посетите новые виноградники и покружите по живописным дорогам, проходящим по области Крете-Сенези, не забыв заехать в замечательный монастырь Монте-Оливето-Маджоре (98 км). В Сиене проведите остаток вечера, прогуливаясь по средневековым улочкам.
Сфотографируйте живописную площадь Пьяцца-дель-Кампо, посетите несколько музеев, потрясающий Сиенский собор и другие церкви. Переночуйте в Сиене.
Утром следующего дня отправляйтесь домой, вернувшись во Флоренцию и затем в Рим.